Simon est le genre de garçon à la voix teintée d'un brin d'arrogance qui fait son charme, au sourire charmeur ou joueur continuellement logé au coin de ses lèvres, à l'allure d'un vrai fils de riche avec ses vêtements de marques, sa gueule d'ange et sa carrure athlétique qu'il travaille un peu plus chaque jour. Car s'il y a bien quelque chose qu'on retient de la famille Entwhistle, c'est sa richesse. En effet, Simon s'amuse à rappeler à quiconque qui oserait le défier, le provoquer, que sa famille est puissante. Qu'elle a de l'influence. Qu'elle a de l'argent, beaucoup d'argent. Il en joue, tel un véritable manipulateur. Ce qu'il est, au final. Simon manie l'art du langage à la perfection, et enfin sorti de ses études de commerce, il aurait aimé entrer dans le management, lieu où il aurait pu tirer profit de ses capacités d'orateur. C'est un beau-parleur, également, et il aime plaire et séduire. Il sait qu'il est doté de nombreux atouts physiques, il aime en profiter. Les femmes n'ont aucun secret pour lui, il les connait par cœur, sûrement grâce à son expérience. Adepte des aventures sans lendemain, il collectionne les conquêtes et aime trainer dans les bars chics, faire la fêtes dans les boites de nuit réputées, pour sans cesse augmenter ce nombre remarquable. Simon est un séducteur, et même s'il aime ces demoiselles, il reste un homme légèrement macho sur les bords, et les blagues sexistes, c'est sa spécialité. Ce qui a d'ailleurs le don d'exaspérer ses dames parfois. Un brin joueur, il aime également les défis, mais est assez intelligent pour les retourner en son avantage. Il sait toujours comment se sortir de situations délicates parce qu'il est malin et réfléchi, que dans sa vie, rien n'est joué au hasard. Hormis pour la loterie, peut-être, mais pour des tickets à deux dollars, disons qu'il a sauté sur l'occasion. Il est surprenant, mystérieux, déstabilisant, et il est presque impossible de prévoir ses remarques, d'anticiper ses réactions. Simon est un paradoxe détestable à lui seul, énervant par sa franchise et sa manière de fixer les gens de manière gênante. Il garde son sang-froid dans n'importe quelle situation, et rares sont ses instants d'énervement ou de disputes. Il n'a jamais été très violent, quoi qu'un peu plus turbulent pendant son adolescence, mais il ne règle jamais ses problèmes avec les poings. Lui, il préfère les vengeances réfléchis, dignes des plus grands stratèges de tous les temps.